Синатра был единственным ребёнком в семье. Любовь к пению появилась у него с раннего детства. Он был частым гостем радиошоу, выступая вместе с квартетом, который однажды и пригласил молодое дарование в его первые гастроли. В 1938 году юный Френк чуть было  не поставил жирную точку на своей карьере - его арестовали за связь с замужней женщиной (да, когда-то это было уголовно наказуемым преступлением). Каким-то чудом суда удалось избежать.И уже через два года Френк выступает в одном из известнейших джаз-бендов Америки. А в 40-х к нему приходит настоящая слава и он начинает сольную карьеру.

В 1944 году певца признают негодным к воинской службы из-за повреждения при рождении барабанной перепонки. Много лет спустя Синатра избил журналиста, написавшего о том, что он использовал свои связи, чтобы "отмазаться" от армии.

В конце 40-х у Синатры начинается творческий кризис - роман и скандал с Авой Гарднер, развод с женой Ненси и потеря голоса. Но, потеря голоса оказалась временной, и, когда он вернулся, Синатра начал всё вновь. Вновь, потому что о нём уже начали говорить в прошедшем времени.

Кроме нового витка певческой карьеры, к нему прибавляется и актёрский опыт. Он снимается в фильме "Отныне и вовеки веков", за который получает премию "Оскар" второго плана. Также в его фильмографии был фильм, по которому сняли известный римейк с Джорджем Клуни - "11 друзей Оушена".

В 1974 году он заявляет о окончательном уходе из музыки. Однако, периодически продолжал свою творческую деятельность. И в 1978 году записывает свой легендарный хит "New York, New York".

Умер певец в 1998 году от сердечного приступа. Надпись на его надгробии гласит: "Лучшее - впереди".