Гертруда Стайн вошла в историю литературы не только как писатель, но и как организатор литературного салона, который она создала во Франции и который видел самые эпохальные личности XX века. Она была покровителем, наставником и даже спонсором молодых и талантливых прозаиков и поэтов. Именно её перу принадлежит знаменитая фраза "потерянное поколение", которую использовали в своих произведениях такие авторы, как Хемингуэй и Ремарк.

Ранний период жизни Стайн в Париже связан прежде всего с увлечением живописью. Она собирала и пропагандировала современное искусство - прежде всего кубизм, собирала работы Пикассо, Шагала, Модильяни и других знаменитых художников своего времени.

Среди литераторов она любила и восхищалась Хемингуэем, Фицджеральдом, Уайлдером. И не признавала Джойса и Паунда. Вместе с тем, Стайн всегда испытывала сложности с издателями, которые не понимали и не воспринимали её литературные работы. В силу этого в свет вышел роман "Автобиография Алисы Б. Токлас" - фальшивая автобиография, написанная Стайн от имени Токлас. В остроумной, язвительной и весьма избирательной манере Стайн рассказывает о дружбе с художниками и писателями, отношениях с Алисой и своих творческих поисках. Работа, став программным сочинением модернизма наделала много шума, и принесла писательнице признание и славу.